iTunes　9.1にアップデートした後、Outlookでシンクができないという問題があるようです。

Windowsユーザの方、ご注意を。

中には、カレンダーがグチャグチャになったという方もおられます。

Apple – Support – Discussions – sync outlook problem after update to …

Apple does it again – iTunes plugin crashes Outlook 2007